城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲(qīn )建议，飞往(wǎng )爱尔(ěr )兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年(nián )的2月29日这天向在都柏林参加(jiā )医学会议的(de )杰里米求婚。没想(xiǎng )到飞机遭遇气流，迫(pò )降威尔士加的夫。安(ān )娜从加的夫雇船(chuán )航行至爱(ài )尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车(chē )带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解(jiě )，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？